Imagino que ya estarás de viaje, pero por si no Estás aún o le puede servir a otra forera...
De Sintra no te sé decir porque no he estado y creo que esta vez también vamos a prescindir de ello (Tenemos 6 días solo), pero por lo que leí es precioso y tienen pasteles baratillos, cógete un día entero para verlo sin prisa, lleva buenas zapatillas para caminar y paga el bus que sube hasta el Palacio Da Pena que la cuesta dicen que es guapa, guapa.
En Cascais, yo pararía antes en Estoril un ratito y luego vuelves a coger el tren que va hacia Cascais por ver un poco Estoril y el casino, que es muy conocido. En Cascais lo mejor es perderse, hay callejuelas muy bonitas, se respira tranquilidad (Aunque ahora en verano habrá más gente), y puedes ver el puerto pesquero, la boca do inferno, la zona del museo de los condes de castro (precioso) o la casa de santa maría.
De playa... no me iría ni de f*cking co*a a las urbanas de la línea Lisboa-Cascais, si acaso a Comporta, aunque petada va a estar seguro. Nosotros miramos para pasar un día de playa y vamos a coger el Fertagus de Campolide (Sale de Sete Ríos creo) a Setúbal que son 50 min, allí ver un poco la ciudad y o bien coger el ferry a Troia (6€ ida y vuelta creo que era) o bien un Uber/Taxi hasta Portinho de Arrábida, que ya mencioné que me encanta y están las playas de (más cercanía a menos cercanía) Figueirinha (Hay un bus urbano que va hasta ahí desde Setúbal y tiene mucha frecuencia), Gálapos, Coelhos, Galapinhos y Portinho da arrábida. Se va por una carretera unidireccional y el aparcamiento escasea, sí vais en coche ojo al dato y hasta Portinho no hay transporte público ni nada :/
En Troia hay lado fluvial y lado marítimo, hasta se ven delfines y las playas son tan largas que incluso en verano puedes estar tranquilo.
Si no, también habíamos mirado una excursión a Peniche y de allí a las Berlengas, que son una pasada, peeeero el ferry tiene poca frecuencia y es muy caro. Si se va allí se puede hacer la ruta: Lisboa-Óbidos (pueblecito medieval)-Caldas da rainha-Peniche-Berlengas. Si se quiere omitir el pueblecito e ir a lo marítimo, Nazaré no queda muy allá y es digno de ver, si se quiere omitir lo marítimo se puede seguir hasta Batalha y Alcobaça.
Évora y Santarém también son excursiones bonitas de un día desde Lisboa, por si se quiere tener en cuenta.
Y dónde comer... depende de los gustos de cada uno, pero algo rápido y bonito para cenar y muy conocido, Honorato en el centro. Sitios tradicionales con bacalhau hay a montones, es buscar un poquito aunque lo mejor es perderse en callejuelas. En Alfama hay muchos sitios pequeñitos con buena comida y baratos, no hay que fiarse de las apariencias :P
(Eso si, era sábado, no sé si estará todos los días). Nos comimos unos creppes, en un puestecillo, que por poco me muero de gusto 
Yo cuando fui pasé de la librería, sé que es preciosa pero no me merecía la pena el agobio la verdad..
Pues a mí me llamó mucho la atención, q poca gente hablara español alli, no sé, me imaginaba q casi todo el mundo sabía chapurrear español, estando pegado a España y como es el 2 idioma más hablado del mundo, pues no sé q pensaba. A nosotros nos iba mejor q nos hablaran en portugués q en inglés, lo entendíamos casi todo, tenemos algunas palabras en mallorquín q son iguales, pero ellos cuándo veían q no eras portugués se empeñaban en seguir la conversación en inglés... cuándo íbamos a los museos, nos preguntaban de dónde éramos, cuándo decíamos España, nos daban los folletos y audio en inglés, y nosotros les decíamos q nos lo cambiaran por portugués, nos miraban con cara rara